蘭桂坊是香港聞名的酒吧夜店集中地，夜夜笙歌、燈紅酒綠、紙醉金迷…城中男女，不分國藉都喜愛到這裡尋開心。有人尋找一夜繾綣、有人追求真摰愛情…蘭桂坊可謂記錄了他們的悲歡離合，道盡眾生色相…
第一個晚上，蘭桂坊常客Steven(沈志明飾) 遇上空姐Jennifer(連詩雅飾)，二人發生一夜情。他們感覺今次真的戀愛了，相約除夕再到蘭桂坊見面，可惜因為誤會Steven對Jennifer態度一反常態，Jennifer 心灰意冷下又再絕跡蘭桂坊。事隔八個月，Steven 重遇日思夜想的Jennifer，更希望能夠與她發展，可惜Jennifer竟已成為大老闆Leslie(恭碩良飾) 的女朋友，與此同時，Steven收到了阿公(單立文飾)因爆血管被送進急症室的惡耗...
經驗老到，退休工程師阿公以過來人身份勸Steven要像其好友Sean Ma(王宗堯飾) ...